目前，存世的李惠堂照片和影像寥寥可數。他自1922年起開始踏足球壇，由於年代久遠，關於他的球技如何精湛的說法，大多言過其實。不過有一點無可否認，李惠堂當時是世上公認最優秀的足球名將之一。

李惠堂擔任前鋒位置，腳法神速，攻門精準無誤，左腳有如火箭般勁道十足，因此而贏得「鐵腳」美譽。

據說他射門如此精準，是得力於用橙來苦練球技，因為當年皮製的足球不易得到。至於能射穿龍門網之說，則源於他在無橙可用時，勉強以半滿的沙包來頂替，因而無意中鍛鍊出這股過人的力量。

以上這些佳話只屬傳言，並不能信以為真，但某程度上的確解釋了他的超凡實力和成就從何而來。

李惠堂25年的球員生涯均於中港兩地作賽，創下總入球數逾1,000球的神話，戰績彪炳。他17歲於球場首露鋒芒，隨即加入香港南華足球隊，並於1924年為球會摘下首個聯賽冠軍，其後更七次帶領球隊奪冠。這個小伙子年僅18歲，便已入選中國足球隊，在1923年的遠東運動會與日本對陣，在短短五分鐘時間內施展「帽子戲法」，從此聲名大噪。

除了在球場上屢創紀錄，李惠堂在球場外亦有不少受人敬仰的事跡。

關於這些事跡有不少說法，其中一個故事是他於1936年為中國爭取破天荒參與奧運會的機會。當時中國政局動盪，政府只能提供少量經費，根本不足以應付球隊前往柏林作賽的支出。

於是，身為隊長的李惠堂為籌措參賽經費，率領球員前往亞洲各地進行表演賽，賺取門票收入。在奧運會開幕前的60日，球隊進行了約27場比賽，吸引大批球迷到場一睹這位前鋒的球技。比賽之旅過程艱苦，但球隊未嘗一敗，以23勝4和完成，為球隊籌得足夠經費前往德國。

中國隊於奧運會首場比賽僅以二比零敗給英國，不少人認為中國隊落敗的原因，是由於之前在巡迴賽中虛耗大量體力所致。香港劇作家陳敢權將這段故事搬上舞台，寫成獲獎音樂劇《頂頭鎚》，令這段傳奇歷史流傳後世。

第二次世界大戰時，日軍攻陷香港，李惠堂逃到內地參軍。抗戰期間，他一直積極投身足球表演賽，除了籌募軍費，亦把部分金錢捐助予受戰事影響的民眾。他這種做法，令他成為備受敬重的國寶級人物。

戰後李惠堂重返香港，繼續在球場上衝鋒陷陣。香港的球迷即使未被他強勁的實力、堅定不移的決心和善行義舉所打動，亦會欣賞他對足球的一腔熱血，因為這份忠誠最是難得。 

由於這位球王的超群球技廣受稱頌，因此曾獲阿仙奴及巴黎紅星等多家歐洲頂級球會招手，但他始終不為所動，直至1948年掛靴，他依然從一而終，效力香港南華足球隊。

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